В самом начале своей истории ФК Челси не мог похвастаться достижениями великих коллективов. Но ситуация изменилась в 50-е, когда тренером «синих» стал бывший форвард Арсенала Тед Дрейк. В этот период за клубом закрепляется прозвище «The Blues», несмотря на то, что клуб выступал с самого начала в синей форме. В год когда лондонцам стукнуло пятьдесят в сезоне 1954/55 Челси впервые выиграл чемпионат Англии. Спустя 10 лет в сезоне 1964/65 Челси во главе с Томми Дохерти выиграют Кубок английской лиги, а 2 года спустя пробиваются в финал самого старого трофея - Кубка Англии.
После Дохерти тренером Челси становится Дейв Секстон, который сразу же приводит клуб к победе в Кубке Англии, обыграв в финале Лидс Юнайтед в переигровке со счетом 2:1. И буквально спустя один год «синие» добиваются первого европейского успеха. Челси в финале побеждает Реал Мадрид в переигровке, благодаря единственному голу Питера Осгуда и завоевывает Кубок Кубков.
После этих успехов кулб потихеньку начинает сдавать в позициях. Модернизация стадиона, долги клуба, вылет во второй дивизион и новый владелец – все это Челси в период 80-х годов. Но затем после создания Премьер-Лиги Челси приглашает на пост тренера ряд известных футболистов - Рууда Гуллита, а позже Джанлуку Виалли. И под руководством которых «синие» завоевают Кубок кубков, Суперкубок Европы и Кубок Англии.
Затем после смены владельца в 2003 году «синие» попадают в руки российского олигарха Романа Абрамовича. В сезоне 2004/2005 Челси возглавляет Жозе Моуринью, сменив у мостика неудачника Клаудио Раньери. Португалец в первом сезоне приводит Челси к победе в Премьер Лиге, а в следующем году синие повторяют свой успех, защищая титул.
Уже в следующем году Челси играл в финале Лиги Чемпионов с Авраамом Грантом и мог с клубом выиграть с первого захода Лигу Чемпионов, но Челси упустил победу в серии послематчевых пенальти Манчестер Юнайтед. Затем в сезоне 2010 Челси возглавляет Карло Анчелотти, который в этом сезоне выигрывает чемпионат и кубок Англии. Однако спустя буквально год итальянца поменяли на Андре Виллаш-Боаша, который со своим Порту в сезоне 2011 году выигрывает сразу три трофея с Порту.
